Իտալական Sportmediaset պարբերականի փոխանցմամբ՝ Մասիմիլիանո Ալեգրին կրկին նշանակվել է «Միլանի» գլխավոր մարզիչ։ Նրա պայմանագիրը նախատեսված է մինչև 2028 թվականի ամառ:
Ալեգրին գլխավորել է «Միլանը» 2010-2014 թվականներին՝ նվաճելով Ա Սերիայի չեմպիոնի տիտղոսը (2010/11) և Իտալիայի Սուպերգավաթը (2011):
Նրա գլխավորությամբ «Միլանն» անցկացրել է 178 հանդիպում՝ տոնելով 91 հաղթանակ:
Անցնող մրցաշրջանում «Միլանը» գլխավորում էր պորտուգալացի Սերժիու Կոնսեյսաուն: Թիմը նվաճեց Իտալիայի Սուպերգավաթը, սակայն Ա Սերիայում զբաղեցրեց ընդամենը 8-րդ հորիզոնականը՝ դուրս մնալով եվրոպական մրցաշարերից:
