63-ամյա Անչելոտին առաջին անգամ միացել է Մադրիդի «Ռեալին» 2013 թվականի ամռանը և թիմում է երկու մրցաշրջան: 2021 թվականի հուլիսին նա կրկին գլխավորեց թիմը և մինչ օրս մարզում է։ Կողմերի միջև պայմանագրի ժամկետը լրանում է 2024 թվականին։ Մադրիդի «Ռեալը» Անչելոտիի հետ նվաճել է ութ գավաթ, այդ թվում՝ երկու ՉԼ: